© 2025 oilsbysimpson.com - Olis de Simpson - Endoca CBD Herbs and Plant-Based Body Care. Tots els drets reservats
Facebook-quadrat Instagram Estrella Linkedin

Què és CBN? Història i bioquímica del cannabinol

El cannabinol (CBN) és el producte oxidat, no basat en enzims, del tetrahidrocannabinol (THC) i es troba en grans quantitats en el material de cànnabis sec a llarg termini. La forma àcida del CBN també es troba en grans quantitats a la planta de cànnabis, però després de la descarboxilació (calor), l'àcid es converteix en CBN.

CBN va ser nomenat el 1896 per Wood i els seus col·legues a Cambridge, però l'estructura correcta no va ser definida fins al 1940 per Adams. Com que el 2005 només es van observar set llinatges semblants al cannabinol, la llista s'ha actualitzat amb quatre nous fitocannabinoides, tots els quals comparteixen l'anell aromatitzat de CBN.

La concentració de CBN en els productes de cànnabis es defineix per l'edat i les condicions d'emmagatzematge del producte. És un component relativament menor del cànnabis fresc perquè és un producte de l'oxidació del THC. És un agonista feble de partícules CB1 i CB2, amb només al voltant del 10% de l'activitat del THC. Té propietats potencialment terapèutiques contra malalties on els receptors cannabinoides estan regulats. A diferència d'altres cannabinoides, el CBN no es deriva del cannabigerol (CBG), cosa que suggereix una creació biosintètica alternativa. Quan es va descobrir el CBN, es pensava que era un component inactiu del cànnabis, però posteriorment es va trobar que la molècula té moltes propietats terapèutiques, principalment per la seva activitat amb els receptors cannabinoides (CB). El CBN té una afinitat més baixa amb CB1 (Ki 211.2 nM) i CB2 (Ki 126.4 nM) i es va declarar inactiu després de proves en humans, però combinat amb THC, es va trobar que tenia un fort efecte anestèsic.

Activitat del receptor del cannabinol

Com s'ha esmentat anteriorment, el cannabinol (CBN), com el tetrehidrocannabinol (THC), funciona amb els receptors CB1 i CB2, però amb la més forta afinitat pels receptors CB2. Tot i que el CBN ha mostrat activitat agonista cap als receptors CB1, hi ha informes contradictoris sobre la seva activitat sobre els receptors CB2.

El cannabinol ha mostrat propietats agonistes tant directes com indirectes, que es determinen segons l'alta concentració a la prova. Aquestes discrepàncies no es deuen necessàriament només a la concentració del cannabinol en els estudis, sinó molt probablement també a l'etapa conformacional dels receptors del teixit. El cannabinol també afecta els objectius biològics fora del sistema endocannabinoide. És un potent agonista sobre els canals iònics TRPA1, bloqueja eficaçment els canals iònics TRPM8, desensibilitza els canals iònics TRPA1 a l'activació per part de l'agonista isotiocianat d'al·li.

L’activitat biològica del Cannabinol

Com s'ha esmentat anteriorment, el cannabinol (CBN), com el tetrehidrocannabinol (THC), funciona amb els receptors CB1 i CB2, però amb la afinitat més gran pels receptors CB2. Si bé la CBN ha mostrat activitat agonística contra els receptors CB1, hi ha informes conflictius de la seva activitat sobre els receptors CB2.

Com altres fitocannabinoides, el cannabinol (CBN) està demostrant tenir propietats terapèutiques rellevants contra un gran nombre d'objectius farmacèutics. Igual que el cannabigerol, el CBN realitza una prolongació de la vida dels queratinòcits, independentment de la influència dels receptors cannabinoides. El CBN també mostra efectes anticonvulsivants, antiinflamatoris i potents contra Staphylococcus Aureus resistent a la meticil·lina (MRSA). A més, el CBN també és un agonista TRPV2 (termosensor d'alt llindar), que ofereix la possibilitat de tractar cremades. A més, el CBN pot estimular el reclutament de cèl·lules mare mesenquimals en repòs a la medul·la òssia, la qual cosa condueix al creixement dels ossos i, per tant, augmenta la defensa contra la força toràcica, encara que només a una concentració molt elevada.

Propietats terapèutiques del Cannabinol

A causa de les activitats biològiques que hem esmentat anteriorment, el cannabinol (CBN) ha demostrat ser tractaments útils en una àmplia gamma de malalties.

Estimulant de l’apetit

A causa de les activitats biològiques esmentades anteriorment, s’ha demostrat que el cannabinol (CBN) és útil com a forma de tractament per a una àmplia gamma de malalties.

antibiòtics

Les infeccions per Staphylococcus Aureus resistents a la meticil·lina (SARM) s'han convertit en un repte molt seriós per als investigadors de tot el món que estan intentant trobar solucions als bacteris resistents als antibiòtics. El CBN, juntament amb el cannabigerol i el cannabidiol, s'ha demostrat que són efectius contra les infeccions per SARM resistents als antibiòtics, cosa que suggereix que pot ser una forma de tractament contra les infeccions que amenacen la vida.

Medicaments potencials per a pacients amb ALS

El 2005, se’n va mostrar un examen de CBN va inhibir els símptomes en ratolins que van ser manipulats genèticament per tenir la versió de rosegadors de la síndrome de Lou Gehrig. La síndrome de Lou Gehrig és una malaltia més coneguda com a Esclerosi Lateral Amitròfica (ELA). Aquests resultats suggereixen que la CBN pot ser eficaç per alleujar els símptomes en pacients amb neuràlgia motora degenerativa.

analgèsic

Segons un estudi publicat el 2002, el CBN té forts efectes analgèsics. Curiosament, el CBN i el THC són els únics cannabinoides que combaten el dolor alliberant endorfines i, per tant, fan que els vasos sanguinis es relaxin, cosa que suggereix un vincle entre ells i l'activitat del receptor CB.

Anti-asmàtic

Un estudi del 2003 va trobar que el CBN atura l'asma relacionat amb l'al·lèrgia en ratolins, possiblement a causa de les seves fortes propietats antiinflamatòries. La hipòtesi de l'estudi és que els cannabinoides aconsegueixen això, augmentant el sistema immunitari dels rosegadors, facilitant així la inflamació associada a l'atac d'asma.

adormir

El CBN té un efecte controlat centralment com el tetrahidrocannabinol, encara que molt menys potent. Tanmateix, els estudis suggereixen que el CBN pot ser el més narcòtic de tots els cannabinoides, cosa que suggereix que el CBN és un tractament prometedor per als trastorns relacionats amb l'ansietat i l'estrès.

Medicaments potencials per al glaucoma

Juntament amb el tetrahidrocannabinol, el CBN és un remei amb èxit per reduir la pressió ocular que condueix a la ceguesa en pacients amb glaucoma. Potser desestressant el sistema de circulació perifèric, es pot reduir la freqüència cardíaca dels pacients.

Sinergia amb terpenoides naturals

L’activitat del cannabinol s’ha demostrat que es pot millorar gràcies a l’administració simultània de terpenoids naturals. Per exemple, l’activitat antibacteriana del cannabinol és millorada per Pinene (un terpenoide que es troba a la resina del pi), mentre que els efectes anestèsics es potencien per terpenoides com el Nerolidol i el Myrcene. El nerolidol es troba no només a la planta del cànnabis, sinó també a moltes altres plantes com ara balsam de llimona, gingebre, tetra, espígol o flors de gessamí. Els Myrtles es troben de forma natural en cànnabis, cargola, llúpol, farigola, julivert i fullatge. A més, l'activitat contra el càncer de CBN es veu millorada pel limonè, un terpenoide que es troba normalment a les llimones.

Bibliografia (referències de la font)
  1. Harvey, DJ Journal of Ethnofharmacology ,. J. Etnofarmacol. 28, 117–128 (1990).
  2. Adams, R., Baker, BR & Wearn, RB Structure of Cannabinol. III. Síntesi de cannabinol, 1-hidroxi-3-n-amil-6,6,9-trimetil-6-dibenzopiran. JACS 62, 2204-2207 (1940).
  3. ElSohly, MA i Slade, D. Components químics de la marihuana: la barreja complexa de cannabinoides naturals. Ciències de la vida. 78, 539-548 (2005).
  4. Elsohly, MA, Radwan, MM, Gul, W., Chandra, S. i Galal, A. Phytocannabinoids. 103, (2017).
  5. Ahmed, SA et al. Constituents ester cannabinoides de Cannabis sativa d’alta potència. J. Nat. Prod. 71, 536–542 (2008).
  6. Zulfiqar, F. et al. Cannabisol, un nou dímer delta-9-THC que posseeix un únic pont de metilè, aïllat de Cannabis sativa. Llum del tetràedre. 53, 3560–3562 (2012).
  7. Radwan, MM et al. Aïllament i avaluació farmacològica dels cannabinoides menors de Cannabis sativa d’alta potència. J. Nat. Prod. 78, 1271–1276 (2015).
  8. Ahmed, SA et al. Cannabinoides menors oxigenats d’alta potència Cannabis sativa L. Fitoquímica 117, 194–199 (2015).
  9. Pertwee, RG La diversa farmacologia dels receptors CB1 i CB2 de tres cannabinoides vegetals: delta9-tetrahidrocannabinol, cannabidiol i delta9-tetrahidrocannabivarina. Br. J. Pharmacol. 153, 199–215 (2008).
  10. Izzo, AA, Borrelli, F., Capasso, R., Di Marzo, V. i Mechoulam, R. Cannabinoides de plantes no psicotròpiques: noves oportunitats terapèutiques a partir d’una herba antiga. Trends Pharmacol. Ciència. 30, 515-527 (2009).
  11. Loewe, S. Marjiuana Activitat del Cannabinol. Ciència (80-.). 102, 615–616 (1945).
  12. Rhee, M.-H. et al. Derivats del cannabinol: vinculació als receptors cannabinoides i inhibició de la ciclasa adenilílica. J. Med. Chem. 40, 3228–3233 (1997).
  13. Karniol, IG, Shirakawa, I., Takahashi, RN, Knobel, E .. & Musty, RE ·. Efectes del delta-9-tetrahidrocannabinol i del cannabinol en l'home. Farmacologia 13, 502-512 (1975).
  14. Showalter, VM, Compton, DR, Martin, BR & Abood, ME Avaluació de la unió en una línia cel·lular transfectada que expressa un receptor perifèric de cannabinoides (CB2): identificació de lligands selectius de subtipus de receptors de cannabinoides. J. Pharmacol. Exp. Hi ha 278, 989-999 (1996).
  15. Fields, CC et al. Comparació de la farmacologia i transducció del senyal dels receptors de cannabinoides humans CB1 i CB2. Mol. Pharmacol. 48, 443–450 (1995).
  16. Pertwee, R. Farmacologia dels lligands dels receptors cannabinoides. Curr Med Chem 6, 635–637 (1999).
  17. MacLennan, SJ, Reynen, PH, Kwan, J. i Bonhaus, DW Evidència de l’agonisme invers de SR141716A en receptors recombinants cannabinoides humans CB1 i CB2. Germà J. Pharmacol. 124, 619-22 (1998).
  18. Petrocellis, L. et al. Efectes dels cannabinoides i dels extractes enriquits en cannabinoides sobre els canals TRP i enzims metabòlics endocannabinoides. Br. J. Pharmacol. 163, 1479–1494 (2011).
  19. Wilkinson, JD i Williamson, EM Els cannabinoides inhibeixen la proliferació de queratinòcits humans mitjançant un mecanisme que no és CB1 / CB2 i tenen un valor terapèutic potencial en el tractament de la psoriasi. J.
  20. Dermatol. Cci. 45, 87–92 (2007).
  21. Siemens, AJ & Turner, CE Investigacions sobre marihuana: 1980. NIDA Res. Monogr. Ser. 31 31, 167–198 (1980).
  22. Kargmanss, S., Prasitn, P. & Evans, JF Translocation of HL-60 Cell 5-Lipoxygenase. J. Biol. Chem. 266, 23745-23752 (1991).
  23. Appendino, G. et al. Cannabinoides antibacterianes de Cannabis sativa: una estructura - Estudi de l'activitat. J. Nat. Prod. 71, 1427–1430 (2008).
  24. Qin, N. et al. TRPV2 és activat pel cannabidiol i media l'alliberament de CGRP en les neurones del ganglió arrel dorsal de rata cultivades. J. Neurosci. 28, 6231–6238 (2008).
  25. Scutt, A. i Williamson, EM Els cannabinoides estimulen la formació de colònies fibroblàstiques per les cèl·lules de la medul·la òssia indirectament a través dels receptors CB2. Calcif. Tissue Int. 80, 50-59 (2007).
  26. Lee, SY, Oh, SM i Chung, KH Efectes estrogènics del condensat de fum de marihuana i dels compostos cannabinoides. Toxicol. Aplic. Pharmacol. 214, 270-278 (2006).
  27. Osei-Hyiaman, D. Sistema endocannabinoide en cachexia contra el càncer. Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab. Assistència 10, 443–448 (2007).
  28. Weydt, P. et al. El cannabinol retarda l’aparició de símptomes en ratolins transgènics SOD1 (G93A) sense afectar la supervivència. Amiotròfica. Lateral Scler. Un altre trastorn neuronal motor. 6, 182-184 (2005).
  29. Zygmunt, PM, Andersson, DA, H & Hogestatt, ED Delta 9-tetrahidrocannabinol i cannabinol activen els nervis sensorials sensibles a la capsaicina mitjançant un receptor independent del receptor cannabinoide CB1 i CB2
  30. Mecanisme. J. Neurosci. 22, 4720– 4727 (2002).
  31. Jan, TR, Farraj, AK, Harkema, JR i Kaminski, NE Atenuació de la resposta al·lèrgica de les vies respiratòries induïda per ovalbúmina mitjançant tractament cannabinoide en ratolins A / J. Toxicol. Aplic. Pharmacol. 188, 24-35 (2003).
  32. Kalant, H. La marihuana fumada com a medicina: no gaire futur. Clin Pharmacol Ther. 83, 517–519 (2008).
  33. Gregg, JM, Campbell, RL, Levin, KJ, Ghia, J. i Elliott, RA Efectes cardiovasculars del cannabinol durant la cirurgia oral. Anestèsia. Analg. 55, 203-213 (1976).
  34. ELSOHLY, HARLAND, E., MURPHY, JC, WIRTH, P. & WALLER, CW Cannabinoides al glaucoma: un procediment de detecció primària. Cournal Clin. Pharmacol. 21, 472S - 478S (1981).
  35. Russo, EB Taming THC: Sinergia potencial del cànnabis i efectes de la comitiva dels fitocannabinoides i terpenoides. Br. J. Pharmacol. 163, 1344–1364 (2011).